Olle Holmgren er fra Borlänge i Sverige, men har bodd i Oslo siden 2001. Han er den første som noensinne har en bachelorgrad i klassisk gitar og samtidig en mastergrad i sang fra Norges musikkhøgskole. Her studerte han med bl a Svein Bjørkøy, Randi Stene og Håkan Hagegård. Han har vært fast medlem av Det Norske Solistkor siden 2005.

Olle har et aktivt frilansliv, både som gitarist og sanger (og også i kombinasjon) og har vært solist i mange kirkemusikalske verk i Norge og Sverige, blant annet Matteuspasjonen, Johannespasjonen, Messe i h-moll, Juleoratoriet og mange av kantatene til J.S Bach, men også Skapelsen (Haydn) og Messias (Händel).

Han har vært solist med bl a Stavanger Symfoniorkester, Det norske kammerorkesteret, Dalasinfoniettan, Bergen Bach-solister, Bergen barokk og Svenska barockorkestern. Han har jobbet med dirigenter som Rinaldo Alessandrini, Ottavio Dantone, Peter Schreier og Paul Agnew. I2013 var Olle delaktig som solist i Europa-premieren av Lera Auerbach’s A capella-opera ”The Blind” i forbindelse med Trondheim Kammermusikkfestival. Operaen vekket stor oppsikt ved urpremieren i New York tidligere samme år.

2015 har Olle bl a medvirket i Cecilie Ores nye opera ”Adam&Eve – A Divine Comedy” som fremførtes både ved Festspillene i Bergen og på Ultima-festivalen i Oslo. Senere i år har han hovedrolle som Sveriges statsminister, i urfremføringen av Kjell Habbestads nye opera som handler om den svensk/norske unionsoppløsningen i 1905.